Kaupstaden nordøst i Viken.

Etter flere hundre år med stagnasjon og etter hvert en mer dominerende jordbruksøkonomi, kjennetegnes høymiddelalderen fra ca. år 1000-1300 med en sterk vekst i befolkningen i byene og på landsbygda. Boplassene under Ekebergåsen ved utløpet av Loelven hadde utviklet seg til et viktig handelssentrum. Her møttes kløvveiene fra Østlandet og sjøveien til det store utland.

Bygdene som lå rundt var en av de eldste og mest fruktbare i landet, og bakenfor de store skogene var det også store fruktbare distrikter som hadde behov for vei ut til sjøen. For selv i naturalhusholdningens tid var det også behov for en del varer utenfra.

Når en ser på kartet over Østlandet kunne det se ut som at Glommavassdraget måtte være et naturlig bindeledd mot sjøveien. Men på grunn av elvestrykene var det svært vanskelig med en sammenhengende båtferd, og en varetransport med færrest mulig omlastninger var å foretrekke.

Det syntes derfor enklest å transportere varer med båt på deler av Glommavassdraget og Øyern frem til nordenden av Øyern ved Nitelven når det var isfritt. Derfra gikk transportene over land de siste to milene til fjorden og regionens handelssenter.

Markedet og handelen var en av de faktorer som skapte Oslo by. Oslo hadde nå etablert kontakter med de Baltiske landene, Sverige, Danmark, Polen, Tyskland, England og Frankrike. Varer ble fraktet inn fjorden før den frøs til for vinteren, og ble lagret frem til det store markedet begynte første søndag i faste. 

Fasten hører til den kirkelige tidsregning og skulle derved tilsi at markedene startet etter at kristendommen ble innført i Norge. Men det er ting som tyder på at markedene også eksisterte i tidligere hedensk tid.

Første søndag i faste er den voksende månes dag, og den hedenske tidsregning rettet seg også etter månen. Fullmåne hadde en mystisk makt i hedensk tankegang, og offerfester kombinert med marked hørte gjerne sammen. En annen faktor var også at det ved første fullmåne etter at juleblotet var over, fantes det beste vinterføret som ga gode forhold for frakt av varer på slede både på mark og islagte vann.

Året 1045 kom Harald III Hardråde som var halvbror til Olav den hellige, etter en del år i tjeneste hos den greske keiser, tilbake til Norge og bygget en kongsgård i Oslo etter at han ble konge i året 1047. Harald var fra Mysen og hadde bred støtte i denne landsdelen. Han grunnla i følge Snorre, kaupstaden øst i Viken under Eikaberg (Ekebergåsen) ved elveoset til elven Lo. 

Det har lenge vært en oppfatning at byen ble grunnlagt det året Harald III kom til Oslo, men arkeologiske funn bekrefter at det var bosetting her fra før år 1000. Og en har nå kommet frem til å bruke år 1000 som det offisielle tidspunktet for da kaupstaden Oslo ble grunnlagt.

Det er forskjellige teorier om opprinnelsen til bynavnet Oslo. Navnet kan komme fra Asló, hvor Ló betyr flate enger ved et elveløp eller ved en strand. Første ledd Ás, eller som det heter i de eldste latinske dokumenter, Ans, Anslo eller Ansloia, som er navnet på de eldste norrøne guder aaser eller æser. Navnet Oslo kan da bety "gudenes eng".

Navnet på elven Lo har vært omstridt da enkelte mener at elven opprinnelig het Alna helt frem til sjøen, og Alna var det offisielle navnet på elven i middelalderen.

Oslo ble også sete for Oslo bispedømme, og var et senter for kirkelig administrasjon. Det ble derfor liggende to sentere i det gamle Oslo, i hver sin ende av byen med kjøpmanns- og håndverksgårder i mellom. Kongsgården ble bygget ved utløpet av nordre bredd i søndre del av byen. 

Kong Harald III oppførte også et kapell ved siden av kongsgården, på vestsiden som fikk navnet Mariakirken. Både kongsgården og kapellet ble bygget i tre, men ble bygget om og erstattet av steinbygninger i løpet av 1100-1200 årene.

Biskopen oppførte sin residens 400 m lenger nordøst, der bispeborgen og Hallvardskirken ble oppført. Rett nord for Hallvardskirken ble Olavskirken bygget. Denne Olavskirken ble gitt til Dominikanermunkene på 1200-tallet, og fikk da navnet Olavsklosteret. Mellom kongsgården og biskopens residens gikk det en rett gate der dannet hovedgaten, som de andre mindre gatene (streder) grupperte seg etter.

På østsiden av bisperesidensen ble Olavsklosteret bygget og ble ferdig ca år 1319. Korskirken som hadde funksjon som sognekirke, var allerede ferdig på nordsiden av Olavsklosteret i år 1250. Etter reformasjonen flyttet biskopen inn i Olavsklosteret, og senere har Oslo biskopen holdt til her Rett sør for Olavsklosteret var Hallvardskirken reist. Hallvardskirken var domkirke fra 1100-tallet og var i høymiddelalderen Norges nest største kirke.

Den var fortsatt i bruk etter brannen i år 1624, men ble besluttet revet i år 1669, og restene ble benyttet som fyllmasse på Grønland torg. Clemenskirken fra 1100-tallet og Nicolaikirken fra år 1250, ble bygget ved Loelvens bredder noen hundre meter nordøst for kongsgården. Denne enorme konsentrasjonen av forskjellige kirker forteller at Oslo var et viktig sentrum for kirken i middelalderen. I St. Hallvardskirken var St. Hallvardskrinet oppbevart, og ble et like kjært mål for pilegrimer som St. Olavskrinet var det i Nidaros.