Munkeordenen var grunnlagt av Bernhard av Clairvaux, og var en gren av den mer kjente benediktinerordenen (etter Benedikt av Nursia), som på 500-tallet satte opp de forskrifter som munker og nonner skulle etterleve.  Ordenen med sitt krav til enkelhet, fromhet, lydighet og isolasjon fikk en veldig vekst. 

Ved slutten av 1100-tallet fantes det flere hundre cistercieserklostere i Europa. Ett år tidligere, i år 1146 ble det grunnlagt et annet cistercienserkloster utenfor Bergen (Lyse kloster). Munkene på Hovedøya kom imidlertid fra Kirkstead i Lincolnshire, et grevskap i det østlige England. Det var abbed Philippus som kom hit med 12 munker i sitt følge, legbrødrene som fulgte med var antakelig dyktige håndverkere og gartnere.

Klosteret ble innviet til Maria og den engelske helgenkongen St. Edmund, og ble hetende Mariaklosteret. Cistercienserordenens generalkapittel i år 1134 hadde gjort vedtak om at alle ordenens kirker skulle vies til Maria. Nå viser utgravninger på Hovedøya at det allerede var en kirke på stedet da munkene kom dit, men kirken kan ikke ha vært mere enn 30 år eldre enn klosterstiftelsen i år 1147. Det er sannsynlig at cistercienserne valgte Hovedøya fordi det ikke var noen verdslig bebyggelse på øya den gang i år 1147.

Benediktinerforskriftene gikk inn for praktisk arbeide i stedet for overdrevent avhold fra nytelse, forsakelse og selvpining. Og disse forskriftene fikk avgjørende betydning for disse klostrenes utadvendte virksomhet i samfunnet. Cisterciensermunkene brydde seg lite om teoretiske studier, men i stedet var de flinke på de praktiske områdene. Munkene og spesielt legbrødrene var utadvendte og hadde mulighet for å introdusere nye metoder innen håndverk, hagestell og jordbruk, og tok ofte med seg håndverket ut i distriktene.

Cistercienserordenen hadde ikke så strenge regler om klausur som andre munkeordener, og hadde lettere for å bo og leve utenfor klosteret. Men det var ikke mindre klosterdisiplin av den grunn. Det var strengt taleforbud i klosteret, og det eneste sted hvor de kunne lette på taleforbudet var i et lite rom på østsiden av klosteret som ble kalt parlatoriet. Ved siden av parlatoriet lå kapitelsalen, dette var munkenes politiske rom, stedet hvor viktige spørsmål ble drøftet, og avgjørelser ble truffet.

Dette var også rommet hvor de fikk høre nytt utenfra. Gårdenes utvikling og drift i Stovnerbygda ble nok drøftet mange ganger i dette rommet. I dette rommet fantes også en stein kalt lapis culporum, (syndernes stein). Etter brudd på klosterdisiplinen måtte synderen ta plass på denne steinen når hans synder skulle opp til doms.

Klosteret hadde sin egen arrest (carcer), men denne arresten kom ikke før år 1229, da Cistercienserordenen ga ordre om innredning av fengsler i klostrene. Munkene var også mennesker av kjøtt og blod og det kunne selvsagt oppstå gnisninger mellom munker som levde tett innpå hverandre i mange år, og dertil i fullstendig taushet mesteparten av tiden. Når følelsene tok overhånd krevde nok disiplinen av og til at en munk gikk sinnet av seg i arresten.

De var også flinke jordbrukere, men de drev selv mest med dyrking av humle og med biavl. Cisterciensermunkene drev også med handel og skipsfart fra klosteret på Hovedøya, og var derfor et viktig bindeledd mellom Oslo og England, men de var også foregangsmenn for rasjonelt oppdrett av fisk og anlegg av fiskedammer.

På grunn av hagebruksvirksomheten skulle en ventet at cistercienserne ville ha grunnlagt klosteret et annet sted enn på Hovedøya, hvor det ikke finnes synlige vannkilder, men det er funnet rester etter en brønn i klosteret som antakelig var den eneste vannkilde på øya, bortsett fra regnvann.

Det var i klostrene de først fant på å sette humle til vørteren i middelalderen, vørteren er den oppløsningen som blir silt fra de faste ingrediensene (masken) under ølbrygging. De gule frøene til humleplanten inneholder et bitterstoff, lupuli∓acute;n, og dette bitterstoffet begynte de å tilsette ølet. 

Bitterstoffet ga ølet en egen aroma og en bitter smak samt større holdbarhet. Dyrking av humleplanten ble derfor også et produkt som munkene kunne skaffe seg inntekter på. Broderordenen Benediktinerne er fortsatt kjent for sine krydderblandinger, og spesielt kjent er benediktinerlikøren.

Nonnene kom også til Oslo og bygget Nonneseter kloster på Valkaberg (Åkeberg), som lå omtrent der botsfengselet ligger i dag. Nonnene tilhørte også Bernhardinerordenen, og drev mye av den samme virksomheten med handel og eiendomsovertakelser som sine mannlige ordensbrødre. Nonneseter kloster er nevnt første gang i år 1161, og var i virksomhet frem til reformasjonen. På slutten av 1500-tallet var bygningen i bruk til helt andre ting, da den var tatt i bruk som kanonstøperi.

Etter hvert som kaupstaden Oslo vokste kom også de såkalte tiggermunkene på 1300-tallet. Dominikanerordenen fikk tomt av kongen og overtok Olavskirken, og klostret ble innviet til St. Olav i år 1234, men klosteranlegget ble ikke ferdig før i år 1319. Disse munkene (Olavsbrødrene), fikk etter hvert også navnet svartebrødrene der de vandret rundt i sine svarte kutter. Tiggerordenene hadde ifølge klosterreglene ikke rett til å eie jordegods, men dominikanerne fikk tidlig pavelig dispensasjon fra denne regelen.

Fransiskanerne en beslektet munkeorden bygget sitt kloster i 1290-årene ved bredden av Loelven rett sør for Clemenskirken. Bekledningen til Fransiskanermunkene var beskrevet som en enkel ufarget kutte av grovt simpelt klede (sekkestrie). Rundt livet hadde de et rep, og som fottøy et par treklosser enkelt surret til føttene. På grunn av sitt fottøy og bekledning, ble munkene også kalt barfotbrødre eller gråbrødre.

Fransiskanermunkene og dominikanermunkene var i motsetning til de mer allmennvitenskaplige Cisterciensermunkene, teoretikerne og forkynnerne, og hadde et mer direkte arbeide ute blant folk. De skulle leve og virke blant menneskene og gjorde det, der de gikk rundt og forkynte og pleiet gamle og syke. Fransiskanerklosteret ble etter reformasjonen omgjort til hospital i år 1598.

Gregoriansk sang var vanlig å høre fra klostrene når de avholdt en av sine messer, for sangen var en del av liturgien i den romerskkatolske kirke. Denne sangen var monoton, det vil si at det aldri ble sunget flerstemt, men det ble allikevel vekslet mye mellom solo og korsang.